Κατά τη διάρκεια των αποκαλούμενων Ιστορικών Χρόνων, η Κυδωνία φαίνεται να είναι μια ισχυρή πόλη κράτος, της οποίας η περιοχή επεκτάθηκε από τον κόλπο των Χανίων στους πρόποδες των Λευκών Όρων. Η Κυδωνία ήταν συνεχώς σε πόλεμο με άλλες πόλεις κράτη όπως Άπτερα , Φαλάσαρνα και Πολυρρινία. Το 69 π.Χ. ο ρωμαίος πρόξενος Cointus Metellus νίκησε τους κρητικούς και κατάκτησε τη Κυδωνία στην οποία χορήγησε τα προνόμια μιας ανεξάρτητης πόλης κράτους.

Η Κυδωνία διατήρησε το δικαίωμα στη κοπή νομισμάτων της μέχρι τον 3ο αιώνα μ.Χ. Η ρωμαϊκή κατάκτηση έβαλε ένα τέλος στους εμφύλιους πολέμους και μια περίοδος ειρήνης άρχισε, μοναδική στην ιστορία του νησιού. Η Κυδωνία των Ιστορικών Χρόνων ήταν του ίδιου μεγέθους με την πόλη των Χανίων στην αρχή του 20ού αιώνα.

Οι πληροφορίες για την Κυδωνία των Χριστιανικών χρόνων είναι περιορισμένες. Τα σημαντικότερα αρχαιολογικά ευρήματα είναι εκείνα των ερειπίων της Βασιλικής, που ανακαλύφθηκαν πρόσφατα κοντά στον Ενετικό Καθεδρικό Ναό στο κέντρο του Καστελίου. Διάφορες πηγές αναφέρουν την Επισκοπή Κυδωνίας και τον Επίσκοπο Κυδώνιο, που συμμετείχε στη Σύνοδο της Σαρδηνίας το 343. Η Κυδωνία αναφέρεται μεταξύ των 22 σημαντικότερων πόλεων της Κρήτης στο "Κείμενο του Ιεροκλή" τον 6ο αιώνα. Η Επισκοπή Κυδωνίας αναφέρεται επίσης σε όλα τα "εκκλησιαστικά πρακτικά" (τακτικά), πριν και μετά από την Αραβική Κατοχή.

Η κατοχή της Κρήτης από τους Άραβες επηρεάστηκε βαθμιαία από το 821 έως το 824. Οι συνέπειες της άφιξης των Αράβων στην Κρήτη ήταν μάλλον επίπονες για τον τοπικό πληθυσμό, που υποβλήθηκαν σε μια μεγάλη και φρικτή περίοδο σκλαβιάς, με συνέπεια την αλλοτρίωση της Κρήτης από τη βυζαντινή αυτοκρατορία. Ο Άγιος Νικόλας ο Στουθίτις γεννήθηκε το 763 στη Κυδωνία, την οποία άφησε στην ηλικία των 10 για να πάει σε Κωνσταντινούπολη. Το 961, ο Νικηφόρος Φωκάς κατάφερε να ελευθερώσει τη Κρήτη και να τη φέρει πίσω υπό έλεγχο της βυζαντινής αυτοκρατορίας.

Η πρώτη κίνηση της βυζαντινής αυτοκρατορίας, μετά από να ανακαταλάβει την Κρήτη, ήταν να επανεγκαθιδρύσει την εξουσία και τη δύναμή της. Όχι μόνο θα έπρεπε όλα τα ίχνη της Αραβικής Κατοχής να σβηστούν αλλά και η υπεράσπιση του νησιού έπρεπε να οργανωθεί γρήγορα προκειμένου να αποφευχθεί οποιαδήποτε αραβική προσπάθεια να ανακαταληφθεί το νησί. Κατά συνέπεια, ισχυρές οχυρώσεις κατασκευάζονται κατά μήκος της ακτής σε στρατηγικές θέσεις. Ο λόφος του Καστελίου ενισχύεται με έναν τοίχο κατά μήκος της περιμέτρου του. Αυτός κατασκευάστηκε με τα οικοδομικά υλικά που λήφθηκαν από την αρχαία πόλη. Θεωρείται ακόμα ως αξιοπρόσεκτη στρατιωτική ολοκλήρωση και απόδειξη της συνεχούς ύπαρξης της πόλης στην περίοδο μεταξύ της Αραβικής και Ενετικής κατοχής.

Μετά από την 4η σταυροφορία και την διάλυση της βυζαντινής αυτοκρατορίας, το 1204, η Κρήτη δίνονται στον Bonifacio, μαρκήσιο de Monfera. Στη συνέχεια, επιλέγει να το πωλήσει στους Ενετούς για 100 ασημένια νομίσματα. Το 1252 οι Ενετοί κατορθώνουν να υποτάξουν τους ντόπιους, και κάτω από την ηγεσία του Κόμη της Μάλτας Henrico Pescatore κατέλαβαν τη Κρήτη. Τα Χανιά επιλέγονται ως έδρα του Επισκόπου (γενικός διοικητής) της περιοχής και ακμάζει ως σημαντικό εμπορικό κέντρο λόγω της γονιμότητας του εδάφους. Η επαφή με τη Βενετία οδηγεί στους κοινωνικούς, οικονομικούς και πολιτιστικούς όρους απαραίτητους για την αύξηση ενός πολιτισμού που επηρεάζεται έντονα και από το Ενετικό και από το τοπικό στοιχείο.

Οι Τούρκοι αποβιβάζονται κοντά στο μοναστήρι "Γωνιά" στη Κισσάμο, το οποίο λεηλατούν και καίνε. Καταλαμβάνουν το οχυρωμένο νησί "Αγίοι Θεωδόροι" και, μετά από μια πολιορκία δύο μηνών, την πόλη των Χανίων στις 2 Αυγούστου του 1645. Μια νέα παρούσα κατάσταση επικρατεί στην πόλη, όπου οι εκκλησίες μετατρέπονται σε μουσουλμανικά τεμένη και οι χριστιανικές τύχες έρχονται στα χέρια των κατακτητών. Οι Τούρκοι κατοικούν συνήθως στις ανατολικά περιοχές, το Καστέλι και τη Σπλάντζια, όπου μετατρέπουν την εκκλησία του Αγίου Βασιλείου των Δομινικανών ως κεντρικό μουσουλμανικό τζαμί τους "Houghiar Tzamissi". Εκτός από τη μετατροπή των καθολικών εκκλησιών σε μουσουλμανικά τζαμί, χτίζουν νέα όπως το "Kioutsouk Hassan Tzamissi" στο λιμάνι. Χτίζουν επίσης τα δημόσια λουτρά (Χαμάμ) και τις πηγές. Το 1821 πολλοί Χριστιανοί θανατώνονται και ο επίσκοπος Κισσάμου, Θεσποτάκης κρεμιέται στη Σπλάντζια. Το 1878, η Συνθήκη της Χαλέπας υπογράφεται και χορηγούνται στους Χριστιανούς ορισμένα δικαιώματα. Το 1898, το ημιαυτόνομο "κρητικό κράτος" καθιερώνεται και η πόλη των Χανίων ακμάζει ως πρωτεύουσα της Κρήτης.

(Ένα μεγάλο μέρος των παραπάνω πληροφοριών είναι από την επίσημη σελίδα του δήμου των Χανίων.)